Карбоновые кислоты. Состав, строение, номенклатура, свойства, получение

Состав и строение

Карбоновые кислоты могут иметь разный состав и строение, но общей особенностью является наличие карбонильной группы (С=О) и гидроксидной группы (-ОН) на одном углеродном атоме. Карбоновые кислоты могут быть представлены общей формулой R-COOH, где R — любая органическая группа. Если R — водород, то соответствующая кислота называется метановой кислотой или формицидом.

Номенклатура

Номенклатура карбоновых кислот основывается на названии соответствующего углеводородного радикала и добавлении суффикса “-кислота”. Например, этиленовый радикал, связанный с карбонильной группой, дает этиленкарбоновую кислоту. Дополнительно к названию добавляется префикс, указывающий положение карбоксильной группы относительно угольной цепи. Например, бутановая кислота имеет карбоксильную группу на четвертом углеродном атоме — это указывается в названии как 4-бутановая кислота.

Свойства

Карбоновые кислоты обладают рядом свойств, которые частично объясняют их широкое применение.

1. Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Они диссоциируют наличии ионов H+. Это свойство определяется наличием карбоксильной группы -С(=О)ОН, которая может отдавать протон и образовывать карбонатный ион.
2. Кислотность карбоновых кислот зависит от положения карбоксильной группы по отношению к краю угольной цепи. Чем ближе карбоксильная группа к краю, тем сильнее кислотность. Это объясняется тем, что на кислотность оказывает влияние разность зарядов на атомах кислорода и углерода в карбонильной группе.
3. Карбоновые кислоты могут присоединяться к многим типам молекул, образуя эфиры, амины или амиды. Это позволяет им находить широкое применение в промышленности.

Получение

Карбоновые кислоты могут быть получены различными способами, включая следующие:

Окисление алкоголей: взаимодействие алкоголей с кислородом и катализатором может привести к образованию карбоновых кислот.

Окисление алкенов: карбоновые кислоты могут быть получены путем окисления алкенов до карбонильных соединений, которые затем сгруппируются в кислоты.

Карбоксилирование алканов: при условиях, когда окисление алкана не происходит, алкан может быть карбоксилирован для образования карбоновой кислоты.

Гидролиз жирных кислот: некоторые жирные кислоты могут быть гидролизованы для образования карбоновых кислот.

Примеры

Некоторые из наиболее распространенных карбоновых кислот, их химические формулы и названия:

1. Уксусная кислота – CH3COOH
2. Формиевая кислота – HCOOH
3. Оксаловая кислота – HOOC-COOH
4. Лимонная кислота – C6H8O7
5. Салициловая кислота – C7H6O3
6. Пальмитиновая кислота – C16H32O2