Алканы. Состав. Строение

Сегодня известно огромное количество органических веществ. В основе современной классификации лежат вещества, состоящие из атомов углерода и водорода. Такие вещества называются углеводородами. Все остальные – их производные.

Углеводороды принято классифицировать по строению углеродного скелета. Все соединения делят на ациклические с незамкнутой цепью атомов углерода и циклические с замкнутым циклом углеродного скелета.

Ациклические делятся на предельные, насыщенные (атомы углерода в них связаны простыми одинарными связями) и непредельные, ненасыщенные (в молекулах этих веществ бывают двойные или тройные кратные связи).

Если в молекуле есть хотя бы одна углеродуглеродная связь, она называется непредельной, или ненасыщенной.

Непредельные углероды:

• этиленовые (алкены)
• ацетиленовые (алкины)
• диеновые (алкадиены), в молекулах которых две двойные связи.

Замкнутая цепочка углеводородных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Когда цепочку замкнутого циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Среди таких веществ есть углеводороды с замкнутыми цепями. По свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы – парафины. Отсюда и произошло их название – циклоалканы.

В группе циклических веществ есть вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. Одно из них – бензол, которое вместе со схожими веществами называется ароматическим.

Но вместо одного или нескольких атомов углерода могут оказаться атомы других элементов, например, азота, кислорода, серы. Их иногда называют гетероатомами, а соединения – гетероциклическими.

Производные углеводородов классифицируют в соответствии с природой функциональных групп.

Производные углеводородов:

• кислородсодержащие
• азотсодержащие

В зависимости от состава функциональной группы среди производных выделяют спирты, альдегиды, карбоновые кислоты; амины и нитросоединения. Углеводороды – это природные органические вещества, состоящие из углерода и водорода. Эти 2 элемента образовали большое количество соединений.

Предельные углеводороды (алканы)

Входят в состав природного газа, каменного угля.

Общая формула выражается как СnH2n+2.

Простейший углеводород содержит один атом углерода и называется метаном. Он образуется при разложении органических веществ без доступа воздуха, например, на дне болот, поэтому его называют болотным газом.

Также метан образуется в каменноугольных пластах, откуда попадает в угольные шахты, поэтому его еще называют рудничным газом. В молекуле метана все 4 связи атома углерода насыщены атомами водорода максимально, поэтому метан относят к насыщенным углеводородам.

В метане химические связи атомов углерода с атомами водорода носят ковалентный характер. Если перекрещивающиеся попарно электронные облака при образовании связей обозначены двумя точками или валентными черточками, строение метана можно выразить электронной или структурной формулой. В действительности молекула метана имеет форму тетраэдра – пирамиды, в основании которой лежит равносторонний треугольник.

В центре находится атом углерода, а все его валентности направлены к вершинам тетраэдра. Физическими исследованиями установлено, что все углы равны 108 градусам 28 минутам.

Почему метан имеет такое строение?

Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне есть энергетически свободная орбиталь, то на нее переходят 1s, 2s электроны. В результате атом углерода в возбужденном состоянии имеет 4 неспаренных электрона, то есть становится 4-валентным. Так как гибридизации подвергаются 1s, 3p электроны, такое состояние называется sp3-гибридизацией. Это явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков.

Облака всех 4-валетных электронов атомов углерода выравниваются и становятся одинаковыми, при этом они принимают форму вытянутых в сторону вершин тетраэдра восьмерок. Вершины этих гибридных орбиталей перекрываются с орбиталями электронов атомов водорода, образуя «сигма» связи.

Электронное и пространственное строение других представителей углеводородов сходно со строением молекулы метана. В ней формируется 7 сигма-связей. Одна сигма-связь между двумя атомами углерода перекрыванием 2 гибридных орбиталей и 6 сигма-связей за счет перекрывания электронных орбиталей между атомами углерода и водорода. У последующих углеводородов этого ряда образующиеся углы между атомами углерода 109 градусов 28 минут образуют углеродную цепь зигзагообразной формы.