Алкины. Ацетилен. Состав и строение. Получение

На этом уроке мы познакомимся с новым классом соединений: с алкинами.

Строение

Атом углерода, образующий тройную связь, находится в состоянии SP-гибридизации. Преобразование молекулы ацетилена у каждого атома углерода гибридизируется по одной S и P электронной орбитали. В результате каждый атом углерода приобретает по две гибридные электронные орбитали, а две P-электронные орбитали остаются негибридными.

Две гибридные электронные орбитали взаимно перекрываются с образованием сигма-связи между двумя атомами углерода. Остальные две гибридные орбитали перекрываются с S-электронными орбиталями водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуется сигма-связь.

Оставшиеся четыре негибридные пи-электронные орбитали (по две от каждого атома углерода) размещаются взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям сигма-связи. В этих плоскостях пи-электронные орбитали взаимно перекрываются, образуя две пи-связи.

Исследование строения молекулы ацетилена показывает, что атомы углерода и водорода в ней расположены на одной прямой: молекула имеет линейное строение.

Получение

В 1863 году французский химик Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскаленными электрической дугой графитовыми электродами. Именно он дал получившемуся газу название “ацетилен”.

В промышленных условиях ацетилен получают с помощью высокотемпературного крекинга (пиролиза) метана: примерно при 500-540 градусах Цельсия и давлении 2-5 МПа. Формула реакции: 2CH 4 → СH≡CH +3H 2.

В лабораторных условиях чаще используют гидролиз карбида кальция (формула реакции CaC 2 +2H 2 O = Ca (OH) 2 + C 2 H 2) или реакции дегидрирования алканов и алкенов (формула реакции CH 3 -CH 3 → СH≡CH +2H 2; CH 2 =CH 2 → СH≡CH +H 2).