Ароматические углеводороды. Бензол. Состав. Свойства. Получение. Применение

Термин “ароматические соединения” появился достаточно давно, еще на ранних этапах становления органической химии. К ним относились соединения, получающиеся из природных смол, эфирных масел, бальзамов, обладающих приятным запахом. Позже оказалось, что существует немало веществ, которые по строению и свойствам схожи с ароматическими соединениями, однако не имеют приятного запаха. Исторически сложившееся название, несмотря на это, так и осталось.

Бензол (С6Н6) — типичный и простейший представитель семейства ароматических углеводородов.

По содержанию в молекуле атомов водорода ясно, что ароматические углеводороды имеют непредельный характер. Однако если бензол взболтать с бромной водой или раствором перманганата калия, характерных реакций непредельных соединений мы не обнаружим. Объяснение этого кроется в строении вещества.

Строение

Впервые наличие цикла в бензоле предположил австрийский ученый Иоганн Лошмидт: это произошло в 1861 году. Уже через четыре года, в 1865 году, немецкий ученый Кекуле предложил структуру молекулы бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост.

Формула Кекуле хорошо объясняла многие из свойств бензола, например существование только одного монозамещенного производного. Однако отсутствие у бензола непредельных свойств она по-прежнему не объясняла. Тогда Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Поллинга. Именно по предложению Поллинга молекулы бензола стали изображать в форме шестиугольника с вписанной окружностью, что подчеркивало отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака.

Получение и применение

Существует несколько принципиально разных способов получения (производства) бензола. Это коксование каменного угля (посредством нагревания до +1000 градусов Цельсия), каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти, пиролиз, получение методом Реппе (пропускание ацетилена при 400 °C над активированным углем).

Современное применение бензола в основном ограничивается производством этилбензола, кумола и циклогексана. Эти производные бензола в дальнейшем используются для получения красителей, пластмасс, синтетических волокон и каучуков, ПАВ, инсектицидов.