Гомология, изомерия, номенклатура алканов

Метан – родоначальник гомологического ряда предельных углеводородов – алканов. Зная общую формулу СnH2n+2, можно составить иные формулы гомологов метана.

Например, при n=5, получим формулу пентана C5H12.

Есть еще одна особенность у молекул углеводородов. При разрыве связей молекулы углеводородов могут превращаться в свободные радикалы. При отрыве одного атома водорода они образуют ковалентные радикалы с одним неспаренным электроном.

Названия радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов изменением суффикса –ан на –ил:

• метан – метил
• этан – этил

Какое влияние на свойства веществ оказывает порядок соединения атомов в молекуле?

Так, в молекуле бутана атомы могут быть расположены двояко: в виде прямой неразветвленной и разветвленной цепи. В первом случае каждый атом углерода соединен с одним, если он крайний, или с двумя атомами углерода. Во втором случае возникает атом, который соединен с 3 атомами углерода.

При одном и том же составе молекул, по теории химического строения, формируются разные вещества. Если эта теория верна, должны существовать 2 бутана, которые различаются по качеству и строению.

Действительно, позже Бутлеров синтезировал вещество другого строения. У него был тот же состав, но другие свойства, кипит оно при более низкой температуре.

В отличие от бутана, новое вещество получило название изобутан. Появилось объяснение такому явлению в химии, как изомерия.

В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4 и более атомов углерода, начиная с бутана. Такой вид изомерии называют изомерией углеродного скелета.

Номенклатура

Предельные углеводороды – это производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены радикалами. Чем более сложные вещества, тем более сложных названий они требуют.

Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода нормальным углеводороде-углеводородными радикалами.

Порядок действий:

1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
2. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится замещающая группа радикалов
3. Если замещающих групп несколько, цифрами отмечая каждую из них. Назвать их, начиная с простейшего, указав номер атома, у которого стоит этот радикал. Если радикал встречается несколько раз, использовать множественную приставку ди-, тетра- и т.д.
4. Когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от концов главной цепи. Нумерацию начинаем с того конца, к которому ближе расположен радикал, имеющий более простое строение.