Химические свойства алканов. Применение. Получение

Газы: углеводороды, содержащие от 1 до 4 атомов углерода.

Жидкости: соединения с 5-17 атомами углерода.

Твердые вещества: соединения, содержащие от 18 атомов углерода.

Температура, при которой углеводороды начинаются плавиться и закипать, увеличивается в соответствии с увеличением молекулярной массы и длины углеводородной цепи. Когда длина цепи увеличивается на 1 углеродный атом, температура кипения углеводородов возрастает на 20-30 градусов, за исключением метана, этана и пропана.

Нормальные алканы с прямой цепью имеют более высокую температуру кипения, чем разветвленные изомеры. Это можно объяснить тем, что молекулы неразветвленного строения характеризуются более плотным примыканием и взаимодействием, чем молекулы разветвленного строения. Чтобы преодолеть межмолекулярные силы, используется нагрев.

Алканы почти нерастворимы в воде, так как молекулы их полярны, но хорошо растворимы в неполярных растворителях. Так, метан – газ без цвета и запаха, хорошо растворимый в этаноле, эфире, углеводородах, но плохо растворим в воде.

Алканы не зря называют предельными, или насыщенными углеводородами. При обычной температуре они инертны, малоактивны. Этим объясняется еще одно название углеводородов – парафины (от лат. «мало рождающий»).

Все реакции с их участием можно разделить на 2 типа:

• реакция замещения с разрывом связи углерод-водород
• крекинг-процесс, или реакция с разрывом связи углерод-углерод, которая происходит при очень высоких температурах.

На реакции присоединения парафины вообще не способны из-за насыщенности всех связей атомов углеродов.

Теория цепных реакций

Ее разработал один из основоположников химической физики, советский ученый, академик Н. Н. Семенов, за что в 1956 году был награжден Нобелевской премией.

Если смесь метана с хлором в закрытом цилиндре поставить под солнечные лучи, ещество может взорваться. Можно заметить постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора вследствие взаимодействия его с метаном. Образующийся газ хлорметан легко сжижается. Испаряясь, он поглощает много теплоты. Применяется в холодильных установках.

Но обычная реакция не останавливается на стадии образования хлорметана. Если хлора достаточно много, она продолжается далее. В ходе реакции образуется дихлорметан. Он применяется как растворитель для склеивания пластика. Реакция продолжается с образованием трихлорметана, или хлороформа – бесцветная летучая жидкость с эфирным запахом и сладким вкусом. Используется для изготовления хладагента как растворитель в фармакологической промышленности, красок и растворителей.

Последняя, четвертая стадия полного замещения атомов водорода хлором с образованием тетрахлорметана. Он применяется как растворитель жиров, смол, каучука, для получения фрионов и в медицине.

Процесс протекает энергично и на свету, при высокой температуре 250-400 градусов. Молекула хлора расщепляется на 2 атома в стадии зарождения цепи, так как образуются радикалы, которые вызывают цепь последовательных реакций.

Возможен и другой процесс – обрыв цепи. Два метильных радикала взаимодействуют между собой с образованием этана, а два атома хлора – в молекулу хлора. Такие реакции называют цепными.

Аналогично реагирует с хлором этан и другие предельные углеводороды. Образовавшиеся вещества называют галогенопроизводными.

При нагревании алканов до 140 градусов с 10% азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещения атома водорода нитрогруппой в следующем получении нитроалканов. Эту реакцию впервые провел в 1888 году Михаил Иванович Коновалов.

Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит бесцветным пламенем с выделением теплоты.

Помните: смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна.

При мягком окислении метана кислородом воздуха могут быть получены этанол, муравьиный альдегид или муравьиная кислота.

При нагревании до температуры выше 500 градусов в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода и образуются углеводороды с сильнейшей молярной массой – алканы и алкены. Нагревание производят без доступа воздуха.

При сильном нагревании свыше 1000 градусов без доступа воздуха углеводороды разлагаются и при этом образуют простые вещества: углерод в виде сажи и водород. Такой процесс называют перолизом.

Крекинг

Крекинг чаще проводят с использованием катализаторов. Каталитический крекинг, в отличие от термического, требует более низких температур. Под влиянием катализаторов происходит изомеризация углеводов нормального строения – перестраивается углеродный скелет, в результате чего образуются алканы разветвленного строения.

Каталитические крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором отщепляется водород. В результате получаются алкены. При взаимодействии алканов чаще всего используют природный газ. Парами воды при высокой температуре 800-1000 градусов образуется синтез-газ, который используют для получения разных органических веществ.

Важным источником алканов в природе является природный газ, нефть и сопутствующие ей нефтяные газы. Большинство способов получения алканов – лабораторные:

1. Получение метана из карбида алюминия при гидролизе карбида алюминия получается гидроксид алюминия и метан.
2. Взаимодействия карбида алюминия не с водой, а с кислотами, например, с соляной кислотой.
3. Гидрирование непредельных углеводородов. Здесь также нужны определенные условия. Реакция идет при нагревании, повышенном давлении, в присутствии катализаторов.
4. Синтез Вьюрца – проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью, например, получения бутана из бромэатан.
5. Реакция Дюма. Сплавление солей карбоновых кислот с плотной щелочью – это реакция укорочения углеродной цепи, а дикарбоксилирование – удаление карбоксильной группы.

Для примера возьмем ацетат натрия и едкий натрий. При их сплавлении образуется метан и карбонат кальция.

Предельные углеводороды в деятельности человека

Предельные углеводороды находят широкое применение в деятельности человека. Алканы нефти и природного газа, бензин является топливом для транспорта, тепловых электростанций. Легкие алканы используются и как бытовое топливо.

Как наиболее доступный углеводородов. метан все чаще используется в качестве доступного химического сырья. Реакция горения и разложения метана используется при производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука.

Высшие углеводороды используются для производства синтетических моющих средств. Жидкий алкан служит растворителем, входит в состав смазочных масел. Парафин используется при производстве свечей. Путем химической переработки предельные углеводороды часто превращают в непредельные углеводороды, химически более активные, из которых синтезируют многочисленные органические вещества.