Органическая химия – как наука

Вещества растительного и животного происхождения человек издавна использует как продукты питания, лекарственные вещества, натуральные волокна, которые могут быть растительного, животного или минерального происхождения.

В Древнем Риме и Индии расцвело искусство крашения тканей. Человек научился выделять и использовать такие вещества, как растительные масла, животные жиры, сахар, крахмал, уксус, смолы, которые использовались врачевателями и поварами.

Алхимики, например, могли получать концентрированную уксусную кислоту и ее соли: ацетат меди, ярь, медянку и ацетат свинца. Ярь применяли не только в медицине, но и в иконописи, стенной живописи как зеленую краску.

Как наука, органическая химия до середины 18 века не существовала.

К тому времени различали 3 вида химии:

• животных
• растительную
• минеральную.

В 1774 году Лавуазье доказал сходство процессов горения и дыхания, так как образуются идентичные продукты. Он назвал дыхание медленным горением. Впоследствии на этом был установлен процесс окисления глюкозы в организме.

На базе этого он сделал вывод, что животные и растительные тела состоят преимущественно из нескольких элементов: углерод, водород, кислород, азот и фосфор.

В 1807 году шведский химик Берцелиус ввел понятия «органические вещества», растительного и животного происхождения. Науку об этих веществах он предложил назвать «органической химией».

Долгое время считали: чтобы получить органические вещества, нужна особая жизненная сила, которая действует только в живых организмах.

А химики могут только выделить органические вещества из продуктов, но развитие органической химии как науки указало на нерациональности витализма, поскольку органические вещества удалось синтезировать. В 828 году химик Велер в лаборатории синтезировал мочевину.

В 1845 году его соотечественник Кольбе получает уксусную кислоту. Он многое сделал для развития органической химии, высказал предположение о четырехвалентности углерода.

Пьер Бертло занимался синтезом органических веществ, относящихся к различным классам. Этим он нанес окончательное поражение представлениям о жизненной силе.

Взаимодействием глицерина и высших карбоновых кислот Бертло получил аналоги природных жиров, доказав возможность их синтеза. Попутно он установил, что глицерин – трехатомный спирт.

Предпосылки создания теории химического строения

Теория радикалов

Первая теория, которая появилась в органической химии, – теория радикалов. Химики заметили, что в органических веществах есть группы атомов, которые могут переходить неизменными из одной формулы в другую. Например, бензоил, который встречается в разных соединениях, но при этом остается неизменным.

Теория типов

Все органические вещества – производные простейших неорганических, например, водорода, воды, хлороводорода, аммиака. Но накопившиеся знания уже не укладывались в известные типы. Требовалась новая, более совершенная теория, и для нее уже создавались предпосылки.

Кекуле одновременно с Кольбе определил углерод как четырехатомный элемент. В 1856 году Кекуле одновременно с шотландским химиком Купером указал на способность атомов углерода соединяться друг с другом в единые цепи.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А. М. Бутлеровым в 1861 году.

Теория строения Бутлерова

19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей обнародовал ее в докладе о химическом строении вещества.

Принципы:

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, имеют связи в последовательности согласно их валентностям. Последнюю в формулах условно обозначают чертами. Структурная формула – это схема молекулы. Формула описывает, как соединяются атомы в молекуле.
2. Свойства веществ зависят не только от количества и состава атомов, а от порядка их соединения в рамках молекулы. Это объясняет явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Изменение расположения атомов приводит к тому, что формируется вещество С2Н6О с новыми свойствами, которому соответствуют диметиловый спирт и этиловый спирт. Первый – это газ без запаха, нерастворимый в воде с температурой плавления – 138 градусов. Этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде с температурой плавления -114 градусов. Оба относятся к изомерам.

Они могут быть:

• линейными (углеродные атомы объединяются в цепи различного типа);
• замкнутыми
• циклическими
• разветвленными.

Цепи могут быть насыщенными с одинарными связями и ненасыщенными с двойными и тройными связями.

• По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
• Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга. Органические вещества могут иметь различные свойства в зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны гидроксигруппы.

Теория Бутлерова не только объяснила строение химических веществ и их свойства, но и предвидеть существование новых веществ, найти пути их синтеза. Теория не оставалась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло в двух взаимосвязанных направлениях.

Развитие органической химии во второй половине 20 века

Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией, вошло в науку в 1980-х годах.

Второе учение связано с применением знаний об электронном строении атомов, развитом в физике в 20 веке. Благодаря ему стала понятна природа химической связи атомов. Ученые выяснили сущность их взаимного влияния, объяснили причину проявления веществом тех или иных химических свойств.

Из двух типов связи – ионной и ковалентной – ковалентная связь больше всего подходит органическим веществам. Когда 2 атома приближаются друг к другу, то электронное облако одного атома начинает притягиваться ядром другого атома, а электронное облако второго – ядром первого атома.

В результате электронные облака перекрываются, из двух облаков образуется одно двухмолекулярное облако, общее для обоих атомов, с наибольшей плотностью в пространстве между ядрами, при этом образуются «сигма» или «пи» связь.

Чем больше перекрываются электронные облака при соединении атомов, тем больше выделяется энергии и тем прочнее химическая связь.

Химические связи представляют собой единство двух противоположных процессов: разрыва одних связей и образования новых.

Разрыв ковалентных связей происходит различными путями:

• Радикальный. Молекула распадаются на 2 нейтральные частицы. У каждой из них есть по неспаренному электрону. Частицы, которые их не имеют, называются свободными радикалами. Они обычно очень неустойчивы, химически активны и быстро превращаются в устойчивые молекулы.
• Ионный. Разрыв осуществляется так, что электронная пара, которая формирует химическую связь, остается у одной из молекул. После перехода валентного электрода от одного атома к другому она частица обретает положительный, а другая – отрицательный заряд.

Вывод. Существует 2 принципиально разных способа формирования ковалентной связи: с образованием ионов и с образованием свободных радикалов. Какой из них реализуется в той или иной реакции, зависит от природы атомов и от условий.