Спирты. Строение, изомерия, номенклатура, получение, свойства. Водородная связь

На этом уроке мы познакомимся с первым классом кислородсодержащих веществ. Они известны людям со времен глубокой древности. Чистый спирт начали получать в V – VII вв. арабы. Они назвали вещество al-kuħl, что означает “одурманивающий”.

Строение

До сих пор мы знакомились с органическими соединениями, состоящими только из двух элементов: углерода и водорода. В этот раз рассмотрим органические вещества, молекулы которых состоят из трех элементов: углерода, водорода и кислорода.

Такие соединения будут называться кислородсодержащими органическими соединениями.

Рассмотрим строение молекулы спирта на примере C2H5OH – этилового спирта.

Возьмем простой предельный углеводород неразветвленного строения – алкан (этан). Заменим один из атомов углерода на группу OH. Эта группа называется гидроксильной, а класс веществ, содержащих одну или несколько таких групп, будет называться спиртами.

Наличие гидроксильной группы достаточно сильно влияет на физические и химические свойства вещества. Один из атомов водорода отличается от других атомов: он соединен с атомом углерода через кислород. Это позволяет предположить, что он будет вести себя по-другому, поскольку кислород обладает более высокой электроотрицательностью.  Он будет оттягивать на себя электроны атома водорода. Связь OH получается полярной. Именно эта группа OH в спиртах и определит их химические свойства.

Учитывая полярность связи OH и положительный заряд на атоме водорода, можно предположить, что водород гидроксильной группы имеет кислотный характер. Атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две непредельные электронные пары, что дает возможность молекулам спиртов образовывать водородные связи.

Получение

Способы получения спиртов можно разделить на две большие группы:

• химические,
• биохимические.

Среди конкретных способов получения различных спиртов выделяют:

• щелочной гидролиз галогеналканов,
• гидратацию алкенов,
• гидрирование карбонильных соединений,
• окисление алкенов холодным водным раствором перманганата калия,
• получение метанола из «синтез-газа» (в промышленности),
• спиртовое брожение глюкозы,
• гидролиз жиров (для многоатомных спиртов).